Peptide - asymmetrische Organokatalyse und molekulare Erkennung

In der vorliegenden Dissertation wird im Teil A die Entwicklung und Anwendung der
Methode der Katalysator-Substrat Co-Immobilisierung gezeigt. Die kombinatorische
Methode zur Identifizierung von Katalysatoren in split-und-mix Bibliotheken wurde
anhand einer einfachen Acylierungsreaktion entwickelt und evaluiert. Anschliessend
wurde sie dazu verwendet um kurzkettige Peptide als Katalysatoren für
asymmetrische Aldolreaktionen zu entwickeln. Die identifizierten Tripeptide H-L-Pro-
L-Pro-L-Asp-NH2 und H-L-Pro-D-Ala-D-Asp-NH2 tragen jeweils ein sekundäres Amin
und eine Carbonsäure in spezifischer Orientierung zueinander und erwiesen sich als
effiziente Katalysatoren für asymmetrische Aldolreaktionen.
Im Teil B wird die Untersuchung und Anwendung wasserlöslicher Diketopiperazin-
Rezeptoren vorgestellt. Die carbonsäurereichen Rezeptoren binden basische
Tripeptide in wässrigen Lösungen selektiv. Die Komplexierung der Rezeptoren mit
Tensiden führte nicht nur zu veränderten Bindungseigenschaften, die Komplexe
zeigten auch flüssigkristalline Eigenschaften. Des weiteren wurden die Rezeptoren
als Erkennungselemente auf Quarzkristalle aufgebracht und als Gassensoren
eingesetzt.